糖
糖は一般にsaccharide（炭水化物の一群）を指し、単糖・二糖・オリゴ糖・多糖を包含する総称である。化学的には多価アルコールにアルデヒドまたはケトン官能基を併せ持つ化合物で、水溶性・甘味・旋光性などの特徴を示す。栄養学では「糖質」とも呼び、エネルギー供給、構造材料、情報分子など多様な役割を担う。
定義と命名
単糖は一般式CnH2nOnで表され、炭素数により三炭糖、五炭糖、六炭糖などと呼ぶ。アルデヒド基を持つものをアルドース、ケトン基を持つものをケトースという。立体配置はD/L記号、環化に伴う異性はα/βアノマーで表示する。構造表記にはFischer投影やHaworth式が用いられる。命名は母体名（例：glucose、fructose）に基づき、結合様式はα-1,4などで示す。
分類
- 単糖：glucose（ブドウ糖）、fructose（果糖）、galactose、riboseなど。直接代謝に入る基本単位である。
- 二糖：sucrose（ショ糖）、maltose（麦芽糖）、lactose（乳糖）。二つの単糖がglycosidic結合で連なる。
- オリゴ糖：3〜10程度の単糖からなり、腸内細菌選択基質として機能するものも多い。
- 多糖：starch（デンプン）、glycogen（グリコーゲン）、cellulose（セルロース）、chitin（キチン）。貯蔵・構造に関わる高分子である。
構造とグリコシド結合
単糖は溶液中で鎖状から環状へ可逆的に転換し、六員環（pyranose）または五員環（furanose）をとる。環化により新たな不斉中心（アノマー炭素）が生じ、α/βの異性が現れる。単糖間を結ぶglycosidic結合は、結合位置と立体配置で性質が大きく変わる。たとえばstarchはα-1,4とα-1,6結合から成り酵素で分解されやすいが、celluloseはβ-1,4直鎖で強固な繊維を形成しヒトは分解できない。
物性と代表的反応
- 還元性：遊離ヘミアセタール基を持つ還元糖はFehling試薬やBenedict試薬を還元する。sucroseは非還元性である。
- 旋光と変旋光：溶液の比旋光度が時間とともに変化する現象を変旋光といい、α/βアノマー平衡に由来する。
- 熱反応：caramelization（カラメル化）は糖のみで起こる熱分解、Maillard反応はアミノ化合物と糖の縮合で褐変・香気成分を生成する。
- 溶解性・吸湿性：多数の水酸基により水と強く相互作用し、溶解・保水・粘度付与に寄与する。
生体内での役割
glucoseは主要エネルギー源で、glycolysisからcitric acid cycleへ進みATPを産生する。肝・筋ではglycogenとして貯蔵され、必要時に動員される。riboseはnucleotide骨格、celluloseやhemicelluloseは植物細胞壁、glycosaminoglycanは結合組織における緩衝材として機能する。糖鎖（glycan）はglycoproteinやglycolipidの一部として細胞接着やシグナル認識に関与する。
食品・化学工業での利用
- 甘味・テクスチャ：sucroseを基準に、fructoseは高甘味、glucoseは速効性甘味を与える。保湿、氷晶制御、ガラス転移温度の調整にも使う。
- 発酵原料：yeastによるethanol、lactic acid bacteriaによるlactic acid、acetic acid発酵など多様なバイオプロセスの基質である。
- 材料化：starch由来のbioplastic、cellulose誘導体（cellulose acetate等）、cyclodextrinによる包接体形成など機能材料へ展開される。
分析・規格・表示
食品・工業では糖度（°Brix）をrefractometerで測定し、実工程の濃度管理に用いる。成分分析にはHPLC（RI/UV検出）、ion chromatography、enzymatic assay、polarimetryなどを使う。製品規格や表示は各国制度に従い、還元糖・総糖量・添加の有無などが評価対象となる。
健康との関わりと代替甘味料
摂取量と食後血糖の指標としてglycemic index（GI）が用いられる。食物繊維やresistant starchは消化吸収が遅く、血糖上昇を緩和する。sugar alcohol（xylitol、sorbitol、erythritol）はカロリー低減や齲蝕抑制に寄与するが、過量で消化器症状を生じ得る。高甘味度甘味料は糖そのものではないが併用される。